Este X được tạo bởi từ một axit cacboxylic hai chức và hai ancol đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn X luôn thu được CO$_{2}$ có số mol bằng với số mol

Nguyễn An

New member
Este X được tạo bởi từ một axit cacboxylic hai chức và hai ancol đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn X luôn thu được CO$_{2}$ có số mol bằng với số mol O$_{2}$ đã phản ứng. Thực hiện sơ đồ phản ứng sau (đúng với tỉ lệ mol các chất).
(a) X + 2H$_{2}$ $\xrightarrow{Ni,t{}^\circ }$ Y (b) X + 2NaOH $\xrightarrow{t{}^\circ }$ Z + X$_{1}$ + X$_{2}$
Biết rằng X$_{1}$ và X$_{2}$ thuộc cùng dãy đồng đẳng và khi đun nóng X$_{1}$ với H$_{2}$SO$_{4}$ đặc ở $170{}^\circ C$ không thu được anken. Phát biểu nào sau đây sai?
A. X, Y đều có mạch cacbon không phân nhánh.
B. Z có công thức phân tử là C$_{4}$H$_{2}$O$_{4}$Na$_{2}$.
C. X$_{2}$ là ancol etylic.
D. X có công thức phân tử là C$_{7}$H$_{8}$O$_{4}$.
 

Nhan Đình

New member
X là este hai chức nên X có dạng ${{C}_{x}}{{H}_{y}}{{O}_{4}}$.
Đốt cháy este hai chức ta có:
${{C}_{x}}{{H}_{y}}{{O}_{4}}+\left( x+\frac{y}{4}-2 \right){{O}_{2}}\xrightarrow{t{}^\circ }xC{{O}_{2}}+\frac{y}{2}{{H}_{2}}O$
Đốt cháy hoàn toàn X luôn thu được CO$_{2}$ có số mol bằng với số mol O$_{2}$ đã phản ứng:
$x=x+\frac{y}{4}-2\to y=8$.
Theo phản ứng suy ra trong gốc hiđrocacbon của este X có chứa 2 liên kết π → Trong X có chứa 4 liên kết π.
Ta có: ${{k}_{x}}=\frac{2\text{x}-8+2}{2}=4\to x=7$
→ Công thức phân tử của X là C$_{7}$H$_{8}$O$_{4}$.
Dựa vào số nguyên tử cacbon, số liên kết π của X và biết rằng X$_{1}$, X$_{2}$ thuộc cùng dãy đồng đẳng, khi đun nóng X$_{1}$ với H$_{2}$SO$_{4}$ đặc ở $170{}^\circ C$ không thu được anken nên suy ra X$_{1}$ là CH$_{3}$OH và X$_{2}$ là C$_{2}$H$_{5}$OH.
→ X là CH$_{3}$OOCC ≡ CCOOC$_{2}$H$_{5}$.
$\underbrace{C{{H}_{3}}OOC-C\equiv C-COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}}_{X}+2{{H}_{2}}\xrightarrow{Ni,t{}^\circ }\underbrace{C{{H}_{3}}OOC-C{{H}_{2}}-C{{H}_{2}}-COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}}_{Y}$
$\underbrace{C{{H}_{3}}OOC-C\equiv C-COO{{C}_{2}}{{H}_{5}}}_{X}+2NaOH\xrightarrow{t{}^\circ }\left\{ \begin{align} & \underbrace{NaOOC-C\equiv C-COONa}_{Z} \\ & \underbrace{C{{H}_{3}}OH}_{{{X}_{1}}}+\underbrace{{{C}_{2}}{{H}_{5}}OH}_{{{X}_{2}}} \\ \end{align} \right.$
Vậy Z có công thức phân tử là C$_{4}$O$_{4}$Na$_{2}$.
Chú ý: Hoặc có thể giải theo hướng:
Do đốt cháy hoàn toàn X luôn thu được CO$_{2}$ có số mol bằng với số mol O$_{2}$ đã phản ứng nên X có dạng ${{C}_{x}}{{({{H}_{2}}O)}_{y}}$; Do X là este hai chức nên $y=4\to $ X có dạng ${{C}_{x}}{{H}_{8}}{{O}_{4}}$.